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Die Monkey Island-Serie feierte 1990 ihr Debüt. The Secret of Monkey Island eroberte Spielerherzen im Sturm und definierte die Regeln für Adventure-Spiele neu. Der innovative Titel erzählte die Geschichte des Möchtegernpiraten Guybrush Threepwood. Der Spieler folgte ihm auf seinen ersten wackeligen Schritten in der Welt der Freibeuter und erzählte die Geschichte rund um die sagenumwobene Monkey Island. Witzige Dialoge, einfallsreiche Rätsel, stimmungsvolle Umgebungen und eine etwas unkonventionelle Liebesgeschichte waren die Grundlagen von The Secret of Monkey Island. Diese Elemente sollten der Serie von Anfang an treu bleiben.
Das Spiel bot 1990 eine Reihe von Eigenschaften, die es von anderen Adventures dieser Zeit unterschieden. Eine der bedeutendsten davon war möglicherweise die Tatsache, dass man in The Secret of Monkey Island die Umgebung erforschen und mit der Welt interagieren konnte, ohne ein großes Risiko einzugehen, zu sterben oder in einer Sackgasse zu landen, wenn man mal die falsche Entscheidung getroffen hatte. Die Betonung lag auf Spaß und zugänglichem Gameplay, das die Spieler nicht dafür bestrafte, alles auszuprobieren, nur um sehen, was dann passierte.
Auf The Secret of Monkey Island folgten Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) und Flucht von Monkey Island (2000) – in allen Titeln stolperte Guybrush von einem Abenteuer ins andere, während er Voodoo-Flüche ertrug, Beziehungskrisen meisterte und gegen zahlreiche Inkarnationen seines Erzfeindes LeChuck kämpfte.
Fast 20 Jahre nach Erscheinen des ersten Titels bildet das zugängliche Gameplay, das die Serie seit jeher auszeichnet, weiterhin eine solide Grundlage, auf der das brandneue Tales of Monkey Island für WiiWare aufgebaut ist.
