Dieses Spielmodul hat in etwa die Größe eines der kleineren Schorfe an Tony Hawks Ellenbogen, und doch steckt es voller neuer Tricks, Höhenluft und enormer Sprünge. Mit 13 Profis und sieben Plätzen geht Pro Skater 2 weit über das hinaus, was das erste Pro Skater auf dem Game Boy zu bieten hatte. Neben der noch präziseren Steuerung gibt es auf jedem Platz bestimmte Dinge zu erledigen, wodurch das Spiel dichter an sein großes Vorbild heranrückt. Pro Skater 2 bietet zwei hauptsächliche Spielmodi: Career Mode und Free Skate. Im Free Skate-Modus kannst du nach Belieben über die Plätze brettern. Im Career Mode musst du zielgerichteter arbeiten, da das Ausführen von Tricks, Sammeln von Gegenständen und Erledigen bestimmter Aufgaben Geld bringt. In The Hanger zum Beispiel bekommst du $500 für das Ausführen von fünf Grind-Tricks auf einem Hubschrauberrotor. Mit dem verdienten Geld kannst du dir im Skate Shop bessere Boards kaufen. Jeder Pro muss sich den Weg nach oben auf seine eigene Weise erarbeiten, sich neue Level erschließen und Wettbewerbe austragen. Wenn du Fortschritte machst, erhältst du entsprechende Passwörter. Die Plätze in Pro Skater 2 sind darauf ausgelegt, wüste Combos zuzulassen. Fast überall kannst du grinden, und wenn du kreativ bist, findest du an ungewöhnlichen Stellen so manches Gap. Jeder Skater verfügt über drei persönliche Spezialitäten, die durch bestimmte Knopfkombinationen abgerufen werden können. Diese Kombinationen sind zum Glück für alle Skater gleich.